В мае 1940 года, Черчилль и его подразделение Манчестерского полка напали на немецкий патруль близ L’Epinette, Франция. Черчилль подал сигнал к атаке, застрелив немецкого фельдфебеля из лука, войдя в историю Второй мировой войны как единственный британский солдат, застреливший врага из подобного оружия. После битвы за Дюнкерк, Джек пошел добровольцем в Commandos, даже не представляя, что из себя представляет это подразделение — его просто заинтересовало устрашающее название.
Черчилль был вторым командиром коммандос в рейде «Стрельба из лука» - так называлась операция специальных подразделений британских вооруженных сил на захваченном Германией норвежском острове Вогсёй 27 декабря 1941 года. Черчилль первым выпрыгнул из засады и храбро сыграл мелодию на волынке, прежде чем бросить гранату. За свой героизм, Черчилль получил Военный крест.
Во время боевых действий в Италии роте Черчилля было поручено захватить городок Пьеголетти. Понимая, что его солдаты не смогут подобраться к фашистам незамеченными, Джек идет на рискованный шаг, который являлся авантюрой чистой воды. Дождавшись темноты, он выстроил солдат в несколько шеренг и отдал команду о наступлении. При этом они должны были кричать во всю силу – «Коммандос!!!» Трюк удался – от неожиданности немцы растерялись и были успешно взяты в плен в количестве около 130 человек.
Тем временем сам Черчилль выкидывал еще более отчаянные штуки. В компании одного капрала он подкрался к лагерю солдат Вермахта, которые рыли миномётную траншею. Подкараулив двух часовых, Черчилль выбежал на них с мечом и заорал «Хенде Хох!» Немцы от удивления тут же сдались. Сдав одного из часовых капралу, Черчилль одел второму на шею кожанный ремешок от револьвера и велел идти вдоль кромки немецких позиций. Подходя к каждой группе немцев, Черчилль усыплял их внимание видом товарища и живо брал в плен. Под утро ему удалось захватить 42 солдата. Черчилль погрузил на них всё снаряжение, включая винтовки и миномёты, и вместе они направились обратно в английский лагерь.
В 1944 году он возглавил Commandos в Югославии. В мае ему было приказано атаковать контролируемый немцами остров Брач. Он организовал пеструю армию из 1500 партизан и 43 коммандос. Волынка Черчилля подала сигнал вступить в бой с противником. Только Джеку и еще шестерым удалось добраться до цели. Под огнём миномета погибли все его соратники, но Черчилль, продолжал играть на волынке песню «Неужели вы уже не вернётесь?».
В конце концов его закидали гранатами и в бессознательном состоянии захватили в плен. Когда Черчилля доставили в германскую столицу, тот умудрился поджечь самолёт Люфтваффе при помощи обрывка бумаги и огарка свечи. После Берлина Джек попал в концлагерь Заксенхаузен, откуда тут же бежал, умудрился добраться до Ростока, но был снова схвачен и отправлен в Австрию.
Из австрийского лагеря Черчилль снова бежал, воспользовавшись минутной неполадкой в электрической системе освещения, и на этот раз успешно добрался до освобождённой союзниками Италии, прошагав 150 миль с одной ржавой банкой лука в качестве еды.
Война в Европе закончилась. «Если бы не эти чертовы янки, мы могли бы весело воевать еще лет 10!», сокрушался Джек — «Ну, ещё ведь японцы же остались!».
Однако, и здесь удача отвернулась от Безумного Джека. Его переправили воевать в Бирму, но тут капитулировал и Токио.
Подполковник Черчилль на это отреагировал следующим образом: «Ну, так как японцы меня надули, то наша команда поехала воевать с индонезийцами».
После войны Безумный Джек Черчилль снимался в кино, переквалифицировался из спецназовца в воздушные десантники и закончил службу в 1959 году, успев еще повоевать в Палестине, с еврейской Хаганой и арабскими радикалами.
Остается добавить, что умер Безумный Джек в своем доме в Суррее в 1996 году, в возрасте 89 лет, оставив после себя двух сыновей.
